Bored to Death

Jonathan Ames is een schrijver in Brooklyn, die terloops marihuana rookt en wordt gedumpt door zijn vriendin. Om zijn fantasie te prikkelen, plaatst hij een advertentie waarin hij beweert dat hij een privédetective zonder vergunning is.

Tijdens een poging om Suzanne opnieuw voor zicht te winnen, krijgt Jonathan een nieuwe zaak. Een vrouw genaamd Jennifer vraagt hem om haar vriendje in het oog te houden, omdat ze hem verdenkt van overspel.

Jonathan krijgt de kans om met Jim Jarmusch samen te werken aan een scenario. Helaas komt die kans in het gedrang na een avontuurtje met de dochter van een therapeut.

Jonathan laat zich verleiden door een klant, die wil dat hij het favoriete skateboard van haar zoon terugvindt.

Jonathan neemt een nieuwe opdracht aan. Hij gaat op zoek naar de geliefde van een Russische ex-gevangene. Ondertussen moet George van zijn therapeut zijn vrouwelijke kant opzoeken.

Ray maakt zich zorgen over de verdwijning van een lesbisch koppel, waaraan hij wel vaker zijn sperma verkocht. Hij vraagt Jonathan om hulp.

Ray, Jonathan en George maken zich klaar voor de strijd tegen Richard. Een reeks dreigtelefoontjes aan het adres van Jonathan leiden hem naar Stella.